Kaskaden-Photooxygenierung von Tetrahydrocarbazolen und Hexahydrocyclohepta[b]indolen zu Bausteinen der Alkaloidsynthese
Frahm, Mario
1986-
VerfasserIn
aut
Brasholz, Malte
1978-
AkademischeR BetreuerIn
dgs
Zeitler, Kirsten
1972-
AkademischeR BetreuerIn
dgs
Universität Rostock
Grad-verleihende Institution
dgg
Universität Rostock
Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Grad-verleihende Institution
dgg
text
theses
Text
Hochschulschrift
gw
2023
monographic
XA-DE
Rostock
Universität Rostock
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2023
Rostock
Universitätsbibliothek Rostock
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ger
eng
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1 Online-Ressource (XX, 203 Seiten) Illustrationen
Die durch Licht vermittelte katalytische Singulett-Oxygenierung des Hexahydrocyclohepta[b]indol wurde untersucht. Nach erfolgter Optimierung erfolgte die Isolierung und Untersuchungen des Reaktionsmechanismus. Zusätzliche Aufnahme von Zeit-Umsatzprofilen ermöglichte die Postulierung des Reaktionsmechanismus. Als nächstes wurden verschiedenen Derivate zu den entsprechenden Halbaminalen umgesetzt. Abschließendend erfolgte die Einbindung der Kaskaden-Photooxygenierung in die Naturstoffsynthese von Mersicarpin und die Umsetzung zweier funktionalisierter Carbazol-Derivate zu Mersicarpin-Analoga.<ger>
The light-mediated catalytic singlet oxygenation of the hexahydrocyclohepta[b]indole has been studied. After optimization, the reaction mechanism was isolated and investigated. Additional recording of time-turnover profiles enabled postulation of the reaction mechanism. Next, various derivatives were converted to the corresponding hemiaminals. Finally, the cascade photooxygenation was integrated into the natural product synthesis of mersicarpine and two functionalized carbazole derivatives were converted into mersicarpine analogues.<eng>
Open Access
Namensnennung 4.0 International
vorgelegt von Mario Frahm
GutachterInnen: Malte Brasholz (Universität Rostock, Institut für Organische Chemie) ; Kirsten Zeitler (Universität Leipzig, Institut für Organische Chemie)
Dissertation Universität Rostock 2023
540
547.2
540
VK 5507
35.52
http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00004377
https://doi.org/10.18453/rosdok_id00004377
https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00004377-6
https://d-nb.info/1297583248/34
Kaskaden-Photooxygenierung von Tetrahydrocarbazolen und Hexahydrocyclohepta[b]indolen zu Bausteinen der Alkaloidsynthese
Rostock : Universität Rostock, 2023
Druck-Ausgabe
(DE-627)1853070378
Frahm, Mario, 1986 -
urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00004377-6
10.18453/rosdok_id00004377
1390729420
rda
DE-627
230719
1853069809
20260220T190853.0
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(Revision 1.174 20250328)
ger