Selektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter Substrate
Brunzel, Tom
1991-
VerfasserIn
aut
Beller, Matthias
1962-
AkademischeR BetreuerIn
dgs
Brasholz, Malte
1978-
AkademischeR BetreuerIn
dgs
Fleischer, Ivana
1978-
AkademischeR BetreuerIn
dgs
Universität Rostock
Grad-verleihende Institution
dgg
Universität Rostock
Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Grad-verleihende Institution
dgg
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theses
Text
Hochschulschrift
gw
2020
monographic
XA-DE
Rostock
Universität
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2020
Rostock
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ger
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In dieser Arbeit wurde die direkte Oxidation des 1,9-CHDD zu 8-CHD durchgeführt. Mittels Wacker-Oxidation ließ sich das Zielprodukt 8-CHD selektiv unter milden Reaktionsbedingungen darstellen. Darüber hinaus gelang es, das anfänglich anaerobe Oxidationssystem unter Gesichtspunkten „Grüner Chemie“ mit Sauerstoff als finalem Oxidans zu koppeln. Mechanistische Untersuchungen zur Klärung der Ursache für die Katalysatordesaktivierung lassen eine Inhibierung des Katalysators durch das reine (E/E)-1,9-CHDD vermuten und stellen ein großes Problem für das zugrundeliegende Reaktionssystem dar.<ger>
In the present work, direct oxidation of 1,9-CHDD to 8-CHD was performed in a single reaction step. Using a modified Wacker-type oxidation reaction, the target product 8-CHD was selectively synthesized under mild reaction conditions. The initially anaerobic oxidation system was furthermore successfully coupled with oxygen as the final oxidant under the aspects of "green chemistry". Mechanistic investigations revealed that the catalyst was presumably inhibited by one of the diene isomers and presented a major drawback for this Wacker-type oxidation.<eng>
vorgelegt von Tom Brunzel
GutachterInnen: Matthias Beller (Universität Rostock, Leibniz Institut für Katalyse e.V.) ; Malte Brasholz (Universität Rostock) ; Ivana Fleischer (Universität Tübingen)
Dissertation Universität Rostock 2020
540
547.2
540
35.69
35.17
http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732
https://doi.org/10.18453/rosdok_id00002732
https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00002732-9
https://d-nb.info/129366040X/34
Selektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter Substrate
Rostock, 2020
Druck-Ausgabe
(DE-627)1727745175
Brunzel, Tom, 1991 -
urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00002732-9
10.18453/rosdok_id00002732
1196144748
rda
DE-627
200820
1727515919
20251226T185440.0
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(Revision 1.174 20250328)
ger