Kaskaden-Photooxygenierung von Tetrahydrocarbazolen und Hexahydrocyclohepta[b]indolen zu Bausteinen der Alkaloidsynthese Frahm, Mario , 1986- (VerfasserIn) Brasholz, Malte , 1978- (AkademischeR BetreuerIn) Zeitler, Kirsten , 1972- (AkademischeR BetreuerIn) Universität Rostock (Grad-verleihende Institution) Universität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät (Grad-verleihende Institution) Text theses Text Hochschulschrift 2023 2023 ger eng electronic resourceremoteComputermedienOnline-Ressourceapplication/pdf1 Online-Ressource (XX, 203 Seiten) Illustrationen Die durch Licht vermittelte katalytische Singulett-Oxygenierung des Hexahydrocyclohepta[b]indol wurde untersucht. Nach erfolgter Optimierung erfolgte die Isolierung und Untersuchungen des Reaktionsmechanismus. Zusätzliche Aufnahme von Zeit-Umsatzprofilen ermöglichte die Postulierung des Reaktionsmechanismus. Als nächstes wurden verschiedenen Derivate zu den entsprechenden Halbaminalen umgesetzt. Abschließendend erfolgte die Einbindung der Kaskaden-Photooxygenierung in die Naturstoffsynthese von Mersicarpin und die Umsetzung zweier funktionalisierter Carbazol-Derivate zu Mersicarpin-Analoga.<ger> The light-mediated catalytic singlet oxygenation of the hexahydrocyclohepta[b]indole has been studied. After optimization, the reaction mechanism was isolated and investigated. Additional recording of time-turnover profiles enabled postulation of the reaction mechanism. Next, various derivatives were converted to the corresponding hemiaminals. Finally, the cascade photooxygenation was integrated into the natural product synthesis of mersicarpine and two functionalized carbazole derivatives were converted into mersicarpine analogues.<eng> Open Access Namensnennung 4.0 International vorgelegt von Mario Frahm GutachterInnen: Malte Brasholz (Universität Rostock, Institut für Organische Chemie) ; Kirsten Zeitler (Universität Leipzig, Institut für Organische Chemie) Dissertation Universität Rostock 2023 540 547.2 540 VK 5507 35.52 http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00004377 https://doi.org/10.18453/rosdok_id00004377 https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00004377-6 https://d-nb.info/1297583248/34 Kaskaden-Photooxygenierung von Tetrahydrocarbazolen und Hexahydrocyclohepta[b]indolen zu Bausteinen der Alkaloidsynthese--(DE-627)1853070378 urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00004377-6 doi: 10.18453/rosdok_id00004377 oclc: 1390729420 ppn: (DE-627)1853069809