Selektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter Substrate Brunzel, Tom , 1991- (VerfasserIn) Beller, Matthias , 1962- (AkademischeR BetreuerIn) Brasholz, Malte , 1978- (AkademischeR BetreuerIn) Fleischer, Ivana , 1978- (AkademischeR BetreuerIn) Universität Rostock (Grad-verleihende Institution) Universität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät (Grad-verleihende Institution) Text theses Text Hochschulschrift 2020 2020 ger electronic resourceremoteComputermedienOnline-Ressource1 Online-Ressource In dieser Arbeit wurde die direkte Oxidation des 1,9-CHDD zu 8-CHD durchgeführt. Mittels Wacker-Oxidation ließ sich das Zielprodukt 8-CHD selektiv unter milden Reaktionsbedingungen darstellen. Darüber hinaus gelang es, das anfänglich anaerobe Oxidationssystem unter Gesichtspunkten „Grüner Chemie“ mit Sauerstoff als finalem Oxidans zu koppeln. Mechanistische Untersuchungen zur Klärung der Ursache für die Katalysatordesaktivierung lassen eine Inhibierung des Katalysators durch das reine (E/E)-1,9-CHDD vermuten und stellen ein großes Problem für das zugrundeliegende Reaktionssystem dar.<ger> In the present work, direct oxidation of 1,9-CHDD to 8-CHD was performed in a single reaction step. Using a modified Wacker-type oxidation reaction, the target product 8-CHD was selectively synthesized under mild reaction conditions. The initially anaerobic oxidation system was furthermore successfully coupled with oxygen as the final oxidant under the aspects of "green chemistry". Mechanistic investigations revealed that the catalyst was presumably inhibited by one of the diene isomers and presented a major drawback for this Wacker-type oxidation.<eng> vorgelegt von Tom Brunzel GutachterInnen: Matthias Beller (Universität Rostock, Leibniz Institut für Katalyse e.V.) ; Malte Brasholz (Universität Rostock) ; Ivana Fleischer (Universität Tübingen) Dissertation Universität Rostock 2020 540 547.2 540 35.69 35.17 http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732 https://doi.org/10.18453/rosdok_id00002732 https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00002732-9 https://d-nb.info/129366040X/34 Selektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter Substrate--(DE-627)1727745175 urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00002732-9 doi: 10.18453/rosdok_id00002732 oclc: 1196144748 ppn: (DE-627)1727515919